経理代行を個人事業主でやっています。空き時間にクラウドソーシングをやっています。

経理経験がありますので、苦労することはありませんでしたが、領収書をまとめたり、請求書を発行する作業は毎月必ずありますし、年に一回の確定申告も自分で申告していますので、確定申告が終わるまでが大変です。

独立初年度は、個人事業開始の手続きから、確定申告の手続きも初めからやることになりますので、処理や手続きが多くて大変でした。
確定申告にとついては、タックスアンサーで確定申告を進めましたので、個人情報を埋めていくのに時間を要した記憶があります。
ただ、データを翌年に引き継げるため、次年度の確定申告は、数字を埋めていくだけの作業が中心でしたので、作業が早く終わるメリットがあります。

領収書をまとめたり、事務処理で時間を要することはありますが、最終的に確定申告の作業は、タックスアンサーで進めることをおススメします。
確定申告をする上では必須アイテムとなっています。会計ソフトは使用しておらず、エクセルで管理しています。
自分で管理できる範囲ですので、エクセルで帳簿をつけています。
事業とお金の流れがシンプルなので、会計ソフトを利用するところまではないです。
自分で、経理代行をやっていることもあり、お客様で市販の会計ソフトを利用して会計処理することはあります。
また、税理士事務所との付き合いで、税理士事務所側の会計ソフトを利用することもあります。

自分やお客様の事業規模によって、会計ソフトを導入するしないはありますが、事細かに管理していくなら、会計ソフトを導入して会計処理することをおススメします。
会計ソフトを導入するメリットとして、後々に事業計画や業績推移をチェックする際に、管理やチェックがしやすいためです。簡単であれば、エクセルで管理していくのがいいと思います。
自分で管理する分には、コストはかからないので、管理できる範囲は自分でやることをおススメします。
仕事が増えて業績が伸びてくると、管理がし難い環境になるため、管理がしづらいと感じ始めたところで会計ソフトを導入すると良いと思います。

税理士や経理代行会社に依頼する場合は、コストが発生しますので、予算と依頼できる範囲を相談してみて決めると良いです。
自分から相談する場合は、相場が分からないと思いますので、事業をやっている知り合いに紹介なり相談するのも良いです。